Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам

Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.

Характеристики ацетона

Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.

Основные физические свойства

• Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
• Температура кипения – 56,1°С;
• Температура плавления – -95°С;
• Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);

Основные химические свойства

• Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
• Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;

Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.

Основные биологические свойства

Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.

Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.

Получение ацетона

Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:

• получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
• окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
• разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).

В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.

Применение ацетона

Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.

Применение ацетона в промышленности

Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.

Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.

Бытовое применение ацетона

Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:

• Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
• Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
• Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.

Меры предосторожности при работе с ацетоном

Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).

Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.

Краткая справка

Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений - кетонов. В переводе с латинского языка, он означает - уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.

Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».

История открытия

Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли - ацетата свинца.

До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.

Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.

Физические свойства

Ацетон является бесцветной подвижной летучей жидкостью, обладающей резким запахом. Данное органическое соединение неограниченно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом, сложными эфирами. В быту практически все используют растворитель - ацетон, состав которого рассматривается в рамках курса органической химии.

Химические свойства

Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.

Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.

Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.

Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).

Получение диметилкетона

В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем. При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.

Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.

Области применения

Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.

В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.

Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок. В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений. Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».

В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде. С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.

Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.

ацетон у детей, ацетон в моче
Ацето́н (диметилкето́н, 2-пропано́н) - органическое вещество, имеющее формулу CH3-C(O)-CH3, простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum - уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту.

В России ацетон входит в таблицу III («прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля») списка IV («Список прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля») перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (прекурсор). Оборот ацетона (концентрацией 60 % и более) в РФ ставится под контроль, на учёт прихода и расхода.

• 1 Открытие
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства
• 4 Получение
• 5 Применение
  • 5.1 Лабораторное применение
• 6 Обнаружение
• 7 Пожароопасность
• 8 Метаболизм и токсикология
• 9 Примечания
• 10 Ссылки

Открытие

Андреас Либавиус - первым открыл ацетон

Один из простейших и в то же время важнейших кетонов - ацетон - впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом (англ.) в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

Физические свойства

Ацетон - бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Основные термодинамические свойства ацетона:

• Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
• Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
• Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
• Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
• Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
• Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
• Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
• Критическое давление: 4,7 МПа
• Критическая плотность: 0,273 г/см3
• Динамическая вязкость жидкостей и газов:
  • 0,36 мПа·с (10 °C)
  • 0,295 мПа·с (25 °C)
  • 0,28 мПа·с (41 °C)

Термохимические свойства:

• Температура вспышки в воздухе: −17,778 °C (-18 °C)
• Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
• Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %

Оптические свойства:

• Показатель преломления (для D-линии натрия):
  • 1,3591 (20 °C)
  • 1,3588 (25 °C)
• Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
• Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
• Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Bacillus acetobutylicus. результате образуется ацетон и бутанол, а также ряд побочных примесей. качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX - начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта.

Восстанавливается цинком до пинакона.

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии:

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса - Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Из изопропанола

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450-650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. частности он используется как растворитель

• в производстве лаков;
• в производстве взрывчатых веществ;
• в производстве лекарственных препаратов;
• в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
• компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
• как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа .

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения - 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия .

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО-) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие - также дадут красную окраску с нитропруссидом.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном - его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −19 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое - с мочой. медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии - избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи - 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое - с мочой.

Ацетон малотоксичен (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA - 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко - болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Примечания

1. 1 2 Химическая энциклопедия. - М: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - С. 230. - 625 с.
2. Постановление Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 г.
3. 1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. - Издание 3-е, переработанное и дополненное. - Л.:: Химия, 1991. - С. 328-329. - 432 с. - ISBN 5-7245-0703-X.
4. 1 2 3 Lewis R.J. Sax"s Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed.. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23.
5. 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
6. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
7. http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
8. Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. - М.: Советская энциклопедия, 1981.
9. 1 2 Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. - К.: Выща шк. Головное изд-во, 1989. - С. 146-149. - 447 с. - ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

• Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.

Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь
Не-мевалонатный путь
В холестерин	Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин
Стероиды
Половые гормоны

Не у человека см. также ферменты, заболевания

ацетон в крови, ацетон в моче, ацетон в моче у взрослого, ацетон в сечі, ацетон в урината, ацетон комаровский, ацетон у детей, ацетон формула, ацетонемический синдром, ацетономічний синдром

Ацетон Информацию О

АЦЕТОН , диметилкетон , химический состав СН 3 ·СО·СН 3 , простейший представитель группы кетонов; играет очень важную роль в различных отраслях химической промышленности, где применяется или в качестве растворителя, или как исходный материал для приготовления ценных химических веществ. Известен с 1732 г. как продукт сухой перегонки солей уксусной кислоты и прежде назывался пироуксусным эфиром (Pyroessigather). Его состав впервые определен Либихом и Дюма (в 1832 г.), а Вильямсон установил настоящую формулу строения, которая позднее была подтверждена синтезом ацетона из цинкметила и хлористого ацетила. Первое производство ацетона было осуществлено в Австрии, которая до 90-х годов 19 в. была его главным поставщиком. В последнее время, в связи с возрастающей потребностью в ацетоне и разработкой новых дешевых способов его получения, производство ацетона прочно утвердилось во Франции, Англии и США.

Физические и химические свойства ацетона . Бесцветная легко подвижная жидкость с запахом, слегка напоминающим запах мяты, температура кипения при 760 мм 56°,2; температура плавления - 94°,9; температура вспышки 18°; температура критическая 232°,6; давление критическое 522 atm; удельный вес (при 15°) 0,79726; скрытая теплота испарения для 1 кг 125,28 Cal (при 56°,2).

Ацетон не только легко смешивается в любом соотношении с водой, спиртом, эфиром, бензином и многими другими органическими растворителями, но, будучи прибавлен к двум не смешивающимся между собой растворителям, переводит их в состояние однородного раствора. С другой стороны, ацетон является превосходным растворителем для смол, жиров, дубильных кислот и других органических соединений.

В химическом отношении ацетон представляет собой кетон, поэтому он присоединяет кислые соли сернистой кислоты, аммиак; с гидроксиламином образует оксим, с гидразинами - гидразоны; при восстановлении превращается во вторичный спирт - изопропиловый алкоголь (СН 3) 2 СН·ОН. Под влиянием определенных катализаторов ацетон конденсируется, давая различные продукты уплотнения (форон, окись мезитила и т. д.). Металлическим натрием в водном растворе восстанавливается в двуатомный спирт - пинакон (СН 3) 2 ·С(ОН)·С(ОН)·(СН 3) 2 , который в последнее время нашел себе применение как исходный продукт для получения синтетического каучука. При действии галоидов - хлора или йода - в присутствии растворов едких щелочей ацетон превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на ацетон при условии отсутствия этилового спирта).

Получение ацетона . Среди различных способов получения ацетона техническое значение имеют: 1) методы, основанные на переработке продуктов сухой перегонки дерева, 2) ацетоновое брожение углеводов и 3) синтетические методы.

1) В сыром древесном спирте, в том виде, как он получается при сухой перегонке дерева, всегда находится ацетон, количество которого колеблется в некоторых пределах, в зависимости от породы дерева, условий ведения сухой перегонки и т. д.; в среднем содержание его составляет 10-20% от веса спирта. При дистилляции этого спирта-сырца в колонных аппаратах получаются первые погоны, содержащие около 50% ацетона. Из этих погонов повторными перегонками выделяют фракции; еще более богатые ацетоном, которые, однако, не представляют собой чистого ацетона, т. к. содержат в качестве примесей вещества, которые обладают температурой кипения, близкой к ацетону (метиловый эфир уксусной кислоты), и которые поэтому невозможно отделить от ацетона дистилляцией; следовательно, для таких производств, где требуется ацетон большой чистоты (например, приготовление пироксилина, кордита и т. п.), этот продукт не годится. Самым старым, но еще до сих пор пользующимся наибольшим распространением является способ получения ацетона, основанный на термическом разложении уксуснокислого кальция, т. н. «уксусного порошка» - продукта сухой перегонки дерева, получающегося при нейтрализации уксусной кислоты известью. Процесс образования ацетона выражается уравнением (СН 3 СОО) 2 Са = СН 3 СОСН 3 + СаСО 3 , и протекает при температуре около 400°. Т. к. технический уксуснокислый кальций - уксусный порошок - содержит в лучшем случае 80% чистой уксуснокальциевой соли, то из 100 его весовых частей теоретически должно было бы получиться 30 весовых частей ацетона. На практике, однако, выход ацетона бывает значительно ниже вследствие целого ряда побочных процессов, протекающих наряду с основной реакцией. Вместе с ацетоном образуются высшие кетоны (метилэтилкетон СН 3 ·СО·С 2 Н 5), альдегиды, кислоты, газообразные продукты (метан) и смолы. Поэтому выход ацетона почти никогда не превышает 20-21% от веса уксусного порошка (80%-го).

При нагревании порошка в заводских аппаратах перегонка начинается при 110-125°. Сначала перегоняется вода, находящаяся в уксусном порошке, затем вода с небольшим содержанием ацетона, наконец, наступает небольшой перерыв в дистилляции, после которого начинается собственно разложение уксуснокислого кальция. При этом меняется цвет и удельный вес погона, и начинается обильное выделение газа. Перегонку продолжают почти до полного прекращения образования жидкого погона. После этого в реторту, в которой ведется разложение, пропускают пар для полного удаления ацетона. Одной из наиболее старых конструкций аппаратов для заводского получения ацетона из уксусного порошка является железная или чугунная плоская реторта, снабженная крышкой, в которой имеются три отверстия: первое служит для загрузки порошка, другое соединено с отводной трубой, пылеуловителем и холодильником, в третье вставлена мешалка. Назначение пылеуловителя - удерживать мелкую пыль, образующуюся при перемешивании порошка. Несмотря на присутствие пылеуловителя, уксусный порошок вследствие своей легкости распространяется по помещению и засоряет дистиллят. Кроме того, при непосредственном соприкосновении порошка с раскаленными стенками и дном реторты всегда происходит б. или м. сильное его пригорание, отчего выход ацетона в аппаратах этого типа бывает на 10-12% ниже, чем в аппаратах новых конструкций, где порошок нагревается лучистой теплотой.

Достигается это тем, что порошок тонким слоем раскладывают на полки, помещенные на вагонетке. Вагонетка на рельсах вкатывается в горизонтальную реторту, которая со всех сторон равномерно обогревается топочными газами. Дистилляция продолжается 10-24 ч. По окончании ее в реторту пропускают пар для разложения остатков уксуснокислого кальция и для удаления ацетона, после чего вагонетку заменяют новой. Этим путем достигается непрерывность процесса. Выход ацетона составляет около 70% теоретического.

Кроме этих двух типов аппаратов в технике применяют еще третий, отличающийся от них тем, что нагревание порошка происходит при помощи перегретого пара. В этом случае устраняется всякая возможность местного перегрева, но получающийся ацетон сильно, разбавлен водой (10%-ный вместо 30-40%-ного), что экономически не представляется выгодным, т. к. некоторый выигрыш в выходе целиком покрывается расходами, связанными с затратой тепла на концентрирование водных растворов ацетона. Полученный по одному из этих способов ацетон представляет собой жидкость, разделяющуюся на два слоя: нижний – светло-желтый, в нем преобладает ацетон, и верхний - маслянистый, темно-бурый, состоящий из высших кетонов, смолистых веществ, углеводородов, фенолов и других продуктов. Для очистки ацетона сырец обрабатывают водой в особых барабанах с мешалками. Выделившиеся при этом маслянистые, окрашенные в темный цвет вещества отделяют, а водный раствор ацетона нейтрализуют известью и подвергают ректификации в колонных аппаратах. Первый погон собирают в температурных пределах 54-60° - это технически чистый ацетон (97%); второй переходит между 60-85° - жидкость, при смешении с водой выделяющая трудно растворимые в воде высшие кетоны; третий - смесь воды и желтого масла. После дальнейшей обработки и ректификации первый погон дает химически чистый ацетон, второй - продукт, кипящий при температуре от 70 до 120°, в главной своей части состоящий из метилэтилкетона и называемый белым ацетоновым маслом; из третьего получается желтое ацетоновое масло с температурой кипения от 120 до 250°.

2) Первое наблюдение над образованием ацетона из углеводов в результате ферментативного процесса (при участии Bacillus macerans) было сделано в 1905 г. Шардингером. Целым рядом исследовательских работ, из которых особенного внимания заслуживают исследования Фернбаха в Институте Пастера, было обнаружено, что под влиянием определенных видов микроорганизмов (Bacillus butylicus В. F., Granulobacter pectinovorum, В. acetoaethylicus) крахмал превращается в ацетон и бутиловый спирт. Практическое применение брожения для получения ацетона начинается с 1912 г. (Фернбах и Стрэндж, Г. П. 323533). В начале империалистической войны этим способом заинтересовалось английское правительство, нуждавшееся в больших количествах ацетона для приготовления особого вида бездымного пороха (кордита). Затем, в конце войны, способ брожения начали применять в США, где в настоящее время он достиг большой степени совершенства и получил преобладающее значение. В качестве исходного материала для получения ацетона могут служить различные виды злаков, картофель и многие другие вещества, содержащие крахмал. На практике, однако, почти всегда пользуются кукурузой, т. к. она содержит достаточное количество азотистых соединений, необходимых для успешного протекания процесса.

По одному из существующих способов получение ацетона ведется следующим образом. После освобождения кукурузы от шелухи ее размалывают и муку размешивают в особых аппаратах с горячей водой (на 1 ч. муки берут 10 ч. воды), отчего содержащийся в муке крахмал переходит в мелкодисперсное состояние и частично гидролизуется; этим же достигается стерилизация массы. Затем стерилизованную смесь перекачивают в бродильные чаны и после охлаждения прибавляют чистую культуру Granulobacter pectinovorum. Бродильные чаны снабжены гидравлическими затворами, через которые свободно выходят образующиеся при процессе газы, состоящие из окиси углерода (60%) и водорода (40%). Во время брожения строго соблюдают стерильные условия и поддерживают t° в 30-35°. По окончании брожения полученные продукты (ацетон, этиловый и бутиловый спирт) разделяются дистилляцией в колонных аппаратах. Первым перегоняется ацетон, вторым - этиловый спирт, а затем - смесь бутилового спирта и воды, содержащая около 68% бутилового спирта. Из такого погона дальнейшей обработкой получают чистый бутиловый спирт. При этом из 1 бушеля (36,4 л) зерна получается 4,319 кг полезного продукта, состоящего из 60% ацетона, 30% этилового и 10% бутилового спирта.

3) Синтетический ацетон может быть получен двумя путями: а) контактным - из окиси углерода и водорода (водяного газа) и б) из карбида кальция - через ацетилен, ацетальдегид и уксусную кислоту.

Контактный способ является наиболее молодым из всех существующих способов добывания ацетона. Он возник в связи с осуществлением синтеза метанола. Ацетон получается, наряду с высшими кетонами, альдегидами и другими соединениями, при определенном изменении условий ведения синтеза метилового спирта из водяного газа; от примесей ацетон отделяется фракционированием. Т. о. ацетон является здесь побочным продуктом; относительно его выхода точных сведений не имеется, но, судя по некоторым данным, выход не м. б. большим.

Относительно промежуточных стадий получения ацетона из карбида кальция см. Ацетилен , Ацетальдегид , Уксусная кислота. Из последней ацетон может быть получен контактным путем - при пропускании паров уксусной кислоты через карбонат или ацетат бария или иной катализатор. При этом, однако, полного превращения не происходит: некоторая часть уксусной кислоты проходит неизмененной и требует дополнительной обработки. Это обстоятельство и имеющее место в качестве побочной реакции образование этана являются большим затруднением на пути промышленного осуществления этого способа. Из всех описанных приемов добывания ацетона экономически наиболее выгодным является брожение: здесь не требуется сложной аппаратуры, затраты на оборудование сравнительно невелики и применяется дешевое сырье. Преимущества способа брожения настолько значительны, что, например, в США, несмотря на сильно развитую промышленность сухой перегонки дерева, ацетон почти исключительно получается брожением. По последним американским данным, себестоимость ацетона не превышает себестоимости этилового спирта.

Применение ацетона . Большая часть ацетона служит для растворения и желатинизации нитроклетчатки с целью приготовления из нее бездымного пороха и целлулоида. Нитроклетчатка в небольшом количестве ацетона набухает и превращается в студенистую массу, которая легко вальцуется и формуется и потому особенно пригодна для различных поделок. Ее растворы в ацетоне применяются также в качестве клея. В виду того, что ацетон - хороший растворитель для жиров, смол, дубильных кислот и др. органических веществ, им широко пользуются для экстракции этих веществ из растительных продуктов. Довольно много ацетона идет для приготовления автогаза, получаемого растворением ацетилена в ацетоне. Продукты соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот находят широкое применение в фотографии, в печатании и крашении тканей в качестве проявителей и восстановителей. Многие искусственные смолы и пластические массы получаются конденсацией ацетона с казеином и формалином. Ацетон находит также применение в лакокрасочном производстве; кроме того служит исходным материалом для приготовления ряда ценных органических продуктов: хлороформа, йодоформа, сульфонала, ионона, синтетического индиго, изопрена и пинакона; два последних, в свою очередь, являются исходными веществами для приготовления синтетического каучука.

Ацетон - (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН 3 СОСН 3 , молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления -94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами.
Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO 3 - (CH 3) 2 C(OH)SO 3 Na. Только сильные окислители. например щелочной раствор КМnО 4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО 2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН 3 СООН - до пинакона (СН 3) 2 С(ОН)С(ОН)(СН 3) 2 . Атомы водорода легко замещаются при галогенировании. нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН 3) 2 С(ОН)ССl 3 , применяемого как антисептик.Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.

Получение ацетона в промышленности.

Ацетон получают несколькими способами:
Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ.
Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0.3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O

Применение

Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.
Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.
Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.
Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.
Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту. Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических соединений, химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров, находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм 3 . По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм 3 в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.

Обнаружение ацетона

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакциис растворами иода, нитропруссида натрия, фурфурола, о -нитробензальдегида и метод микродиффузии.
Реакция образования йодоформа. При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ: Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иодав иодиде калия. В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе.
Эту реакцию дает и этиловый спирт.

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).
По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности:
- защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток;
- не допускать попадания на слизистые оболочки глаз;
- работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;
При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.

Токсичность ацетона и распространенность отравлений

Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05-0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.
Пределы воспламенения в воздухе 2,55-12,8 об.%.
Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л
В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.
Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс - 5,8-9,8 г/кг, для мышей - 3,0-5,25 г./кг, для кроликов и собак - 3,8-8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.
Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.
Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.
Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.
Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.

Енвд