Что представляет собой ацетон? Состав данного органического соединения следующий: три атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Проанализируем основные физические и химические свойства данного соединения, способы получения, а также рассмотрим основные области его применения.

Краткая справка

Ацетон, состав и свойства которого рассмотрим подробнее, является органическим веществом, простейшим представителем насыщенных карбонильных соединений - кетонов. В переводе с латинского языка, он означает - уксус. Раньше ацетон, состав которого еще не был изучен, синтезировали из ацетатов, а готовый кетон являлся сырьем для получения ледяной уксусной кислоты.

Только в середине девятнадцатого века немецким химиком Леопольдом Гмелиным в научный лексикон был введен термин «ацетон».

История открытия

Ацетон, состав которого был изучен только в девятнадцатом веке Жано-Батистом Дюма и Юстусом фон Либихом, впервые удалось открыть Андреасу Либавиусу в конце 16 века. Вещество удалось синтезировать в процессе сухой перегонки соли - ацетата свинца.

До начала двадцатого века этот представитель кетонов получили путем коксования древесины.

Во время первой мировой войны ацетон, состав которого в настоящее время известен даже школьникам, стали производить иными способами.

Физические свойства

Ацетон является бесцветной подвижной летучей жидкостью, обладающей резким запахом. Данное органическое соединение неограниченно смешивается с водой, бензолом, диэтиловым эфиром, метанолом, сложными эфирами. В быту практически все используют растворитель - ацетон, состав которого рассматривается в рамках курса органической химии.

Химические свойства

Одним из самых реакционноспособных кетонов является ацетон. Формула и свойства этого органического соединения рассматриваются в рамках карбонильных соединений. В щелочной среде он взаимодействует в альдольную самоконденсацию, продуктом реакции является диацетоновый спирт.

Под воздействием цинка данный кетон восстанавливается до пинакона. В рамках пиролиза получают кетен. Как любое органическое соединения, ацетон сгорает в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа и водяного пара. Процесс является экзотермическим, сопровождается выделением значительного количества теплоты.

Качественной реакцией на данное соединения является взаимодействие в щелочной среде с При наличии ацетона появляется интенсивный красный цвет, который по мере добавления в раствор уксусной кислоты становится красно-фиолетовым.

Химический состав ацетона (наличие двойной связи между атомом кислорода и углерода) объясняет отсутствие у данного органического соединения способности вступать в реакции окисления с аммиачным раствором оксида серебра и свежеприготовленным гидроксидом меди (2).

Получение диметилкетона

В настоящее время в мире производят около 6,9 миллионов тонн ацетона в год. Аналитик отмечают стабильный рост у потребителей спроса на этот кетон, в результате чего химики разрабатывают новые варианты его экономичного синтеза. В промышленных масштабах диметилкетон получают из пропена прямым либо косвенным путем. При кумольном способе ацетон является подобным продуктом синтеза из бензола фенола. Выделяют три стадии данного производства. Сначала пропеном бензол алкилируется, продуктом взаимодействия является кумол. На второй и третьей стадиях он окисляется атмосферном кислородом до гидропероксида. В кислой среде это соединение разлагается на ацетон и фенол.

Вторая промышленная технология получения ацетона основывается на каталитическом окислении в паровой фазе изопропанола. При прямом окислении в жидкой фазе пропена в присутствии катализатора (хлорида палладия) также можно получать ацетон.

Среди методов, которые не подходят для промышленных объемов из-за несущественного выхода продукта, отметим и брожение крахмала под воздействием бактерий.

Области применения

Ацетон часто применяют в производстве в виде растворителя. Данное вещество отлично обезжиривает поверхности, растворяет хлоркаучук, эпоксидные смолы, полистирол, разные органические вещества. Именно данный кетон применяют для растворения нитратов и целлюлозы.

В фармацевтической промышленности соединение применяется в качестве главного сырья для синтеза метилметакрилата, окиси мезитила, ацетонциангидрина, уксусного ангидрида, диацетонового спирта.

Это органическое кислородсодержащее соединение является отличным средством для удаления с поверхности остатков жира. В чистом виде ацетон применяют для растворения разных лаков и грунтовок. В настоящее время данный представитель класса кетонов применяется не только в качестве отличного органического растворителя, но и как исходное вещество для промышленного синтеза полиуретанов, эпоксидных смол, поликарбонатов, взрывчатых соединений. Также он необходим для хранения ацетилена, так как этот алкин имеет повышенную взрывоопасность, его нельзя оставлять в чистом виде. Ацетилен размещают в специальных емкостях, которые содержат пористый материал, пропитанный диметилкетоном.

Среди интересных фактов, касающихся использования ацетона, отметим приготовлением с его участием охлаждающих бань в смеси с жидким аммиаком и «сухим льдом».

В научно-исследовательских лабораториях диметилкетон, являющийся первым представителем класса, необходим для мытья грязной химической посуды. Причина такого оригинального применения ацетона заключается в его незначительной токсичности, отличной летучести, прекрасной растворимости в воде. С помощью ацетона можно достаточно быстро высушить посуду и просушивать неорганические малоактивные соединения, не вступающие с ним в химическое взаимодействие.

Чтобы провести очистку данного кетона в лабораторных условиях, его перегоняют с небольшим количеством перманганата калия.

Обнаружить присутствие ацетона в смеси органических соединений можно с помощью взаимодействия с растворами фурфурола, нитропруссида натрия, йода.

Ацетон - это один из самых наиболее распространенных растворителей в строительстве. Его используют для разбавления, прежде всего ацетатов и нитратов, благодаря довольно небольшому уровню токсичности он также используется в пищевой и фармацевтической промышленности. Ацетон также является сырьём для синтеза ангидрида уксуса, метилметакрилата, изофрона, метилизобутилкетона, окиси, кетена, мезитила, диацетонового спирта и прочих соединений.

Ацетон - это летучее и бесцветное вещество. Оно представляет собой гигроскопическую жидкость с характерным ярко выраженным запахом. Она может также смешиваться с этанолом, хлороформом, метанолом, водой, диэтиловым спиртом и прочими органическими растворителями в самых разных соотношениях и пропорциях.

Этому химическому веществу характерны такие же качества и особенности, как и алифатическими кетонам. Он может каталитически восстанавливаться амальгамами цинка и магния до изопропилового спирта. Ацетон также может окислять до кетонов вторичные спирты при отсутствии алкоголятов алюминия.

Его основные технические особенности и характеристики:

Плотность - 790, 8 кг/м3;

Температура плавления - 94,90 С;

Температура кипения - 56,20 С.

В условиях и масштабах промышленности, это вещество выделяется при производстве уксусной кислоты, киноплёнки, оргстекла, лаков, пластмасс и красок.

С точки зрения медицины, ацетон - это самый настоящий наркотик. Его части используют токсикоманы для того, чтоб достичь состояния эйфории. Однако это вещество очень опасно и может поражать всю центральную нервную систему.

Отравление организма может наступить в случае попадания данного вещества внутрь при вдыхании его концентрированных паров. Смертельная доза составляет от 60 мл и больше. При попадании ацетона внутрь организма могут наблюдаться такие симптомы как боли в животе, цианоз кожи, рвота, тошнота. В случае попадания большого количества в организм может наступить потеря сознания, и смерть наступает приблизительно через 7 - 12 часов после приёма этого вещества.

Сегодня ацетон является одним из наиболее востребованных продуктов, который активно используется при производстве и изготовлении лакокрасочных материалов, в малярных работах, строительстве, в химической промышленности, а также в качестве эффективного и недорогого растворителя красок и прочих веществ.

С каждым днём всё большее значение приобретает его использование для удаления воска из смазочных масел, для обезжиривания шерсти и меха, в производстве искусственной кожи, а также для эффективного извлечения различных эфирных масел. Ко всему прочему, ацетон активно используется при наполнении баллонов для того, чтоб хранить ацетилен. Один объём этого вещества растворяет примерно 25 объёмов ацетилена при условии нормального давления и температуры.

Хранить это вещество необходимо в стеклянных, пластиковых или металлических флаконах в местах, которые надёжно защищены от попадания искр или солнечного света. Помещения для хранения ацетона должны также хорошо проветриваться и вентилироваться. К тому же нужно следить за тем, чтоб ацетон не был доступен маленьким детям.

Произведём «разбор полётов, с колокольни» физико - химических фактов по поводу применения ацетона, как по назначению, так и не очень. Об основных свойства ацетона знают, наверное, и дети в первом классе, поэтому не будем углубляется в подробности. Основное бытовое применение данного органического вещества - это растворитель. Под словом растворитель подразумевается способность ацетона растворять приличное количество органических веществ, что и делает его универсальным в применении, в отличии от узконаправленных растворителей, таких как, толуол, бензол, керосин и т.д. Надо не забывать о большой испаряющейся способности ацетона (прошу не путать с температурой кипения), например, изопропиловый и этиловый спирты имеют почти одинаковую температуру кипения, разница в пять градусов, но этиловый спирт быстрее испариться чем изопропиловый, при прочих одинаковых условиях.

Но какой бы идеальный растворитель не был ацетон, он не является основой законченного продукта, если конечно не брать клей для склеивания моделей самолётов, кораблей и т.д. изготовленных из полистирола! Помните в СССР продавали такие наборы, «очумелые ручки». Во всём остальном он идёт как добавка. Даже лак для ногтей, которые модницы потом якобы снимают ацетоном, тоже не ацетон. В лаковой основе в качестве растворителя, а также жидкость для снятия лака используют этилацетат, с небольшим, до 10% добавлением ацетона. Ацетон вреден не только для печени при вдыхании, но и для ногтей, и это как раз из - за его хорошей растворимости почти ко всем веществам, особенно протолитического характера.

Ацетон и двигатель

Ацетон, как для органического вещества является довольно реакционно способным, и вступает в ряд химических реакций. Но не целевое применение может привести к плачевным результатам. Как уже упоминалось лак с ногтей смывать им не надо. В лакокрасочные составы его добавляют исключительно для уменьшения вязкости краски и сокращения срока высыхания. Заливать его в бак автомобиля и заводить мотор якобы для прочистки системы не стоит. Топливную систему он конечно прочисти, но и мотор «уложить» может. Этим способом пользовались в 80-е года, когда не было альтернативы. Но вот если Вы занимаетесь авиамодельным или другим видом спорта где присутствует мини двигатель внутреннего сгорания со свечой зажигания, то 10 - 15 % ацетона в смесь топлива увеличит мощность двигателя. Тоже самое можно сказать о повышении октана ацетоном. Может на атмосфернике и пройдёт данный финт, но турбированный мотор с инжекторами Вам спасибо за такое не скажет. Смело можно использовать чистый ацетон если работаете с пенопластом или полистиролом, очень хорошо клеит данный вид материала. Хранить ацетон лучше в тёмном стекле или полиэтиленовой канистре, но в тёмном месте. Ультрафиолетовое излучение от Солнца приводит к образованию взрывчатых пироксидных соединений. Которые самопроизвольно могут взорваться.

знает каждый. Широкую известность он получил, прежде всего, как качественный растворитель. Ацетон может быть использован для разбавления густых красок, эмалей и других красящих материалов. Им растворяют смолы и масла природного происхождения, хлоркаучук, полистирол, сополимеры винилхлорида, эпоксидные смолы и диацетат целлюлозы - и это далеко не полный список.

Он применяется в пищевой и фармацевтической промышленности при извлечении различных веществ, жиров, витаминов. Им обеззараживают мех и шерсть, а также используют при изготовлении небьющегося стекла, кинопленки, бездымного пороха и даже некоторых видов искусственного шелка. Ацетон не заменим при хранении и транспортировке в стальных баллонах ацетилена, применяемого для сварки. Вот такой широкий спектр применения.

Ацетон в быту

В быту ацетон также может стать верным помощником:

1) Им можно обезжирить самые разные поверхности перед их последующей покраской или другой обработкой. Так, например, перед нанесением лака металлическую поверхность тщательно протирают лоскутом натуральной, желательно неокрашенной ткани или обрабатывают кистью с натуральным ворсом, смоченной в ацетоне.

Важно: в случае, если поверхность полированная, ткань или кисть необходимо предварительно прополоскать в ацетоне до тех пор, пока жидкость не станет абсолютно прозрачной. Качественно обезжиренная поверхность металла не имеет белых разводов. Таким же способом можно обработать очищенный полированный камень или стекло;

2) Ацетон поможет бесследно удалить некоторые виды пятен.

Остатки силикона: смочите обычный ватный диск небольшим количеством жидкости и аккуратными движениями удалите налет. Если вам необходимо устранить капли или целые полосы застывшего силикона, сначала уберите основной объем с помощью ножа или шпателя.

Суперклей с тканевой поверхности: дайте клею высохнуть, затем намочите ватный тампон и приложите его к пятну на пару минут, соскребите клей не очень острым кухонным ножом; при необходимости повторите процедуру несколько раз.

Пятна от краски на одежде: также на ватный тампон или диск наносят ацетон и обрабатывают пятно по направлению от краев к середине. Главное помнить, что данный растворитель не стоит использовать для кожи или синтетических тканей, а при очищении окрашенных тканей сначала обязательно проверяйте воздействие ацетона на незаметном участке.

Работая с ацетоном, не забывайте соблюдать элементарные правила безопасности: хорошо проветриваемое помещение, отсутствие источников возгорания, хранение в плотно закрытой таре в темном и сухом месте, не доступном для детей.

Что собой представляет ацетон? Формула этого кетона рассматривается в школьном курсе химии. Но далеко не все имеют представление о том, как опасен запах данного соединения и какими свойствами обладает это органическое вещество.

Особенности ацетона

Ацетон технический является самым распространенным растворителем, применяемым в современном строительстве. Так как данное соединение имеет невысокий уровень токсичности, его также применяют в фармацевтической и пищевой промышленности.

Ацетон технический используется в качестве химического сырья при производстве многочисленных органических соединений.

Медики считают его наркотическим веществом. При вдыхании концентрированных паров ацетона возможно серьезное отравление и поражение центральной нервной системы. Данное соединение представляет серьезную угрозу для подрастающего поколения. Токсикоманы, которые используют пары ацетона для того, чтобы вызвать состоянием эйфории, сильно рискуют. Медики опасаются не только за физическое здоровье детей, но и за их психическое состояние.

Смертельной считается доза от 60 мл. При попадании в организм значительного количества кетона наступает потеря сознания, а через 8-12 часов - смерть.

Физические свойства

Данное соединение при нормальных условиях находится в жидком состоянии, не имеет цвета, обладает специфическим запахом. Ацетон, формула которого имеет вид СН3СНОСН3, обладает гигроскопическими свойствами. Данное соединение в неограниченных количествах смешивается с водой, этиловым спиртом, метанолом, хлороформом. У него невысокая температура плавления.

Особенности использования

В настоящее время область применения ацетона достаточно широка. Его по праву считают одним из самых востребованных продуктов, применяемых при создании и производстве лакокрасочных материалов, в отделочных работах, химической промышленности, строительстве. Все в большем количестве ацетон применяют для обезжиривания меха и шерсти, удаления из смазочных масел воска. Именно этим органическим веществом пользуются маляры и штукатуры в своей профессиональной деятельности.

Как сохранить ацетон, формула которого СН3СОСН3? Для того чтобы защитить это летучее вещество от негативного воздействия ультрафиолетовых лучей, его помещают в пластиковые, стеклянные, металлические флаконы подальше от УФ.

Помещение, где предполагается размещение существенного количества ацетона, необходимо систематически проветривать и установить качественную вентиляцию.

Особенности химических свойств

Название данное соединение получило от латинского слова «ацетум», означающее в переводе «уксус». Дело в том, что химическая формула ацетона C3H6O появилась гораздо позже, чем было синтезировано само вещество. Его получали из ацетатов, а затем использовали для изготовления ледяной синтетической уксусной кислоты.

Первооткрывателем соединения считают Андреаса Либавиуса. В конце XVI века путем сухой перегонки ацетата свинца ему удалось получить вещество, химический состав которого был расшифрован только в 30-х годах XIX века.

Ацетон, формула которого СН3СОСН3, до начала XX века получали путем коксования древесины. После повышения спроса во время Первой мировой войны на это органическое соединение, стали появляться новые способы синтеза.

Ацетон (ГОСТ 2768-84) является технической жидкостью. По химической активности данное соединение является одним из самых реакционноспособных в классе кетонов. Под воздействием щелочей наблюдается адольная конденсация, в результате которой образуется диацетоновый спирт.

При пиролизе из него получают кетен. В реакции с циановодородом образуется ацетонцианидангидрин. Для пропанона характерно замещение атомов водорода на галогены, происходящее при повышенной температуре (либо в присутствии катализатора).

Способы получения

В настоящее время основное количество кислородсодержащего соединения получают из пропена. Технический ацетон (ГОСТ 2768-84) должен обладать определенными физическими и эксплуатационными характеристиками.

Кумольный способ состоит из трех стадий и предполагает производство ацетона из бензола. Сначала путем его алкилирования с пропеном получают кумол, затем окисляют полученный продукт до гидропероксида и расщепляют его под воздействием серной кислоты до ацетона и фенола.

Кроме того, это карбонильное соединение получают при каталитическом окислении изопропанола при температуре около 600 градусов по Цельсия. В качестве ускорителей процесса выступают металлическое серебро, медь, платина, никель.

Среди классических технологий производства ацетона особый интерес представляет реакция прямого окисления пропена. Данный процесс осуществляется при повышенном давлении и присутствии в качестве катализатора хлорида двухвалентного палладия.

Также можно получить ацетон путем брожения крахмала под воздействием бактерий Clostridium acetobutylicum. Кроме кетона среди продуктов реакции будет присутствовать бутанол. Среди недостатков этого варианта получения ацетона отметим несущественный процентный выход.

Заключение

Пропанон является типичным представителем карбонильных соединений. Потребители знакомы с ним как с растворителем и обезжиривателем. Он незаменим при изготовлении лаков, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ. Именно ацетон входит в состав клея для кинопленки, является средством для очистки поверхностей от монтажной пены и суперклея, средством промывки инжекторных двигателей и способом повышения октанового числа горючего, и т.п.

Декларация по УСН