Классификация красителей получаемых из анилина. Как пользоваться красками для ткани: разные виды и приемы

Сегодня для окрашивания тканей, кожи и разных изделий используют натуральные и искусственные вещества. Из-за технологической сложности и экологической опасности промышленность отказывается изготавливать натуральные краски, отдавая предпочтение дешевым и безопасным синтетическим пигментам. К этой группе относятся анилиновые краски. Где они применяются и насколько безопасны для здоровья - описано в этой статье.

Что являют собой анилиновые красители

Это которые возникают в результате окисления анилина или его солей. Основной компонент, анилин, был получен сначала из натурального индиго, а затем путем химического синтеза. Ученые выявили, что на его основе можно получать яркие краски, которые отлично подходят для окрашивания многих изделий.

Первый анилиновый краситель синтезировали из каменноугольной смолы в 50 гг. XIX века. После некоторых исследований удалось получить другие популярные красители: ярко-фиолетовый мовеин, фуксин и уже в конце XIX века органическая химия умела создавать черный, желтый, голубой, оранжевый, красный и другие красители.

Анилиновые красители широко применяются в медицине при клинико-лабораторной диагностике и для лечения некоторых заболеваний. Но наиболее часто они используются в текстильной промышленности для окраски тканей.

Для чего применяют анилиновые краски

Анилиновые красители легко растворяются в воде и обычно применяются для непосредственного окрашивания натуральных волокон растительного происхождения (лен, хлопок), животного (шелк, шерсть), искусственных тканей (вискоза), некоторых видов синтетических и смешанных материалов. Кроме того, эти краски иногда используют для окраски бумаги, кожи, овчины.

Красители для ткани

Эти красители придают тканям насыщенные яркие оттенки. Но, к сожалению, они чувствительны к солнцу и довольно быстро выгорают. Также рисунки, сделанные анилиновыми красками, очень портятся от воды. Современные производители красок для тканей постоянно работают над этими недостатками и начали выпускать более качественные красители. Но все же некоторая степень чувствительности к воде и солнечным лучам осталась.

Анилиновые красители для тканей можно свободно найти в продаже. Их производят многие химзаводы России и Украины. Самые известные производители этих красок - Центр Давыдова и московское предприятие «Гамма». Они выпускают анилиновые краски в виде концентрированного раствора, который практически готов к непосредственному нанесению на ткань. Также некоторые предприятия производят анилиновые краски в виде порошков. Такой тип красителя требует предварительной подготовки и запаривания.

Работать анилиновыми красителями на ткани очень удобно. Дело в том, что они долго высыхают, поэтому художник имеет возможность подправить рисунок, разбавить слишком насыщенный цвет или убрать не получившиеся детали. Для этого достаточно нанести немного воды и размыть окрашенное место. Переносить анилиновый раствор на ткань рекомендуется мягкими кистями.

Анилин быстро растекается, создавая абстрактные рисунки без четких контуров. По желанию художника к красящей жидкости можно добавить трагантовый клей в соотношении 1:3. В качестве альтернативы можно загрунтовать ткань желатиновым раствором. После такой предварительной обработки рабочей поверхности анилиновые краски растекаться уже не будут.

Анилиновые краски для кожаных изделий

Для окраски кожи также существует большой выбор анилиновых красителей разной цветовой гаммы. Если кожа целостная и не имеет дефектов, ее можно окрашивать в любой цвет. Перед окраской поверхность кожи ничем не обрабатывают, так как после пигментации могут появиться пятна. Плохую кожу с заметными пятнами лучше красить в черный цвет.

Анилиновые красители для кожи делятся на основные и кислотные. Для обработки изделия можно использовать только один тип. Смешивать основные и кислотные краски нельзя.

Красители для пряжи и шерстяных изделий

Анилиновые красители для шерсти пользуются большой популярностью как для покраски тканей, так и для декорирования готовых изделий. Окрашивание проводят согласно инструкции, используя эмалированную посуду. В готовый раствор добавляют немного уксусной эссенции, а в некоторых случаях и поваренную соль.

Шерсть перед покраской следует тщательно почистить. Если есть загрязнения, изделие нужно постирать и хорошо прополоскать.

Нередко анилиновые краски покупают для восстановления цвета шерстяной пряжи. Для этого из нити связывают не очень плотные мотки и нанизывают на один шнур, за который можно будет переворачивать и вынимать обрабатываемую пряжу.

Сразу после завершения всех этапов окраски шерстяное изделие надо осторожно отжать и расстелить на горизонтальной поверхности.

Бывают случаи, когда шерсть окрашивается неравномерно. Чтобы исправить этот дефект, можно приготовить раствор нагреть его до 50 º-С и поместить туда окрашенную вещь на полчаса.

Безопасность для здоровья

Изделия, окрашенные анилиновыми красителями, безопасны для человеческого здоровья. Но работа с концентратом или порошками требует особой внимательности и аккуратности, поскольку они содержат ядовитые вещества.

Так, во время работы с анилиновыми красками следует придерживаться таких мер безопасности:

  1. Емкости с красителями должны быть плотно закрытыми.
  2. Во время работы с красками всегда нужно надевать резиновые перчатки.
  3. При использовании порошковых красителей работать в респираторе.

Посуду и другие предметы, которые использовались в процессе окраски, лучше выбросить.


Внимание, только СЕГОДНЯ!

Анилиновые красители представляют собой искусственные красители, которые относятся к группе соединений ароматического ряда, таким как дефенилметан или трифенилметан.

В настоящее время в окрашивании тканей и других изделий применяются разнообразные искусственные ли натуральные компоненты. По причине технологических трудностей и токсичности в промышленности почти не изготавливаются натуральные краски. Таким образом, предпочтение отдается недорогим и полностью безопасным синтетическим красящим веществам. Именно к этой группе также относятся анилиновые краски.

Данный тип красок формируется в процессе окисления анилина и солей анилина. Главное вещество - изначально получается из природного индиго и впоследствии подвергается химическому синтезу. Ученые установили, что благодаря ему можно изготовить яркие цвета красок, прекрасно окрашивающие множество типов изделий.

Раньше художникам было достаточно сложно. Речь идет о времени первоначального изобретения анилинового красочного производства, потому что их производили в форме сыпучего порошка.

Хозяйки во времена Советского Союза часто применяли красители для различных бытовых целей - например, для преображения состарившихся вещей и для придания им второй жизни посредством покраски в другие более насыщенные цвета. Но весь этот креатив обладал одним основным недостатком - окрашенные вещи быстро утрачивали свою яркость при попадании солнечных лучей и при стирке. Несмотря на это, анилиновые красители для ткани давали возможность экспериментировать, к примеру, с узелковыми техниками окрашивания.

Свойства вещества

Анилин обладает прекрасной способностью растекаться - это дает возможность просто и быстро создать абстрактный рисунок, получая красивые оригинальные сочетания и переходы оттенков. При этом к краске не потребуется добавлять дополнительных компонентов, практически так же, как и во время нанесения краски из баллончика.

Анилин позволяет добавить ткани насыщенный оттенок, но он не устойчив к солнцу, поэтому очень быстро выгорает под его влиянием. Помимо этого полученные анилиновые рисунки сильно портятся под воздействием воды. Современные компании изготовители этих красок для ткани постоянно пытаются улучшить их свойства и сделать менее выраженными их недостатки, поэтому со времен своего первого появления анилиновые красители заметно улучшили свое качество, но некоторая степень неустойчивости к солнцу и воде все-таки сохранилась и до настоящего момента.

При желании раствор анилиновых красителей можно с легкостью приобрести. Их выпускают многие химические заводы в России и за рубежом. Самые популярные производители делают их в форме особого сильно концентрированного раствора, который уже почти готов к использованию на ткани. Естественно, что продаже, как и раньше, можно с легкостью найти краски в форме порошков. Но порошок предполагает проведение подготовки перед нанесением и проведение запаривания.

Варианты использования анилиновых красок

Эти вещества отлично поддаются растворению в воде и, как правило, предполагают проведение
окрашивания натуральных волокон разного происхождения: растительного - льна и хлопка, животного - шерсти и шелка, искусственного - вискозы, а также множества других полунатуральных материалов и синтетики.

Работать анилиновыми веществами очень комфортно на любой ткани. Так происходит благодаря долгому высыханию, в процессе которого художник получает возможность своевременно поправить рисунок, осветлить слишком яркий цвет или убрать лишние детали.С целью внесения поправок потребуется добавить на изделие небольшое количество воды, размывая покрашенную область.

Рекомендуется переносить раствор анилина на ткань мягкими кистями. Анилин склонен растекаться, тем самым создавая разнообразные необычные узоры без четких контуров. По желанию мастера к окрашивающей жидкости может быть добавлен трагантовый клей - одна часть клея на три части анилинового красителя. Как альтернативу, допустимо использовать грунтовку полотна раствором из желатина. После реализации подобной подготовки рабочего полотна краски перестают растекаться.

Часто анилиновые краски приобретают с целью восстановления насыщенных цветов шерстяных тканей. Для получения ожидаемого результата нить связывают в не очень крепкие мотки и продевают через один шнур, за который впоследствии переворачивают и вынимают обработанные изделия

Влияние на здоровье

Материалы и ткани, окрашенные при помощи анилиновых красок, совсем не опасны для здоровья человека. Но работа с порошком или концентратом потребует большого внимания и аккуратности, так как, несмотря на всю безопасность, анилин имеет долю ядовитых веществ в своем составе.

Таким образом, во время работы понадобиться соблюдать следующие несложные меры предосторожности:

  • . Всегда надевать резиновые перчатки и не допускать попадания краски на открытый участок кожи.
  • . Емкость с краской должна быть хорошо закрыта.
  • . Если для работы используется порошковый анилиновый краситель лучше работать в респираторе.
  • . После завершения работы посуду, где готовился раствор, лучше выбросить.

Анилиновые красители придают тканям яркие насыщенные оттенки. Обладают, однако, недостатком: они чувствительны к солнечному цвету и быстро выгорают. Сегодня, конечно, красители характеризуются гораздо более высоким качеством, чем на заре своего появления: они более устойчивы к солнечным лучам и воде.

Эти краски представляют собой органические соединения, которые получают при окислении анилина и его солей. С точки зрения химии название устарело, но в быту продолжает широко использоваться. Сейчас им называют любые синтетические красители.

Наиболее популярные производители этих веществ - ОАО “Гамма” (Москва) и Центр Давыдова. Также многие химзаводы России, Украины производят их в виде порошков. Такие анилиновые красители для ткани требуют предварительной подготовки и запаривания. Московские краски и аналогичные товары Центра гораздо более удобные для работы, но тоже требуют предварительной подготовки.

Анилин получают из натурального индиго, марены, кошенили, пурпура или химическим синтезом. Его соединения способны придавать окрашиваемым поверхностям разные тона весьма ярких цветов. Сегодня краски производят не из дорогого натурального материала, а из синтетического. Его получают с помощью восстановления нитробензола.

Анилиновые красители начали широко применяться в промышленном производстве с середины 19 века. Черный является очень стойким, весь же остальной спектр красок довольно быстро разрушаются под воздействием света.

Нужно знать, что анилин является сильным ядом, поэтому и краски, изготовленные на его основе, также небезопасны. При работе с неподготовленным концентратом, а с порошком, нужно быть осторожными и стараться не вдыхать микрочастицы вещества.

Анилиновые красители удобны для работы, они не так быстро высыхают на ткани, как, к примеру, акриловые. Чтобы вернуть подсохшему продукту прежние свойства, его достаточно разбавить водой. Если в ходе росписи ткани получился слишком насыщенный оттенок, то его легко можно размыть, чтобы убрать лишнее.

Такие краски хорошо использовать для картин или декоративной росписи изделий. Если же необходима роспись по предмету одежды, то предварительно обязательно нужно красители пропаривать. При работе с порошком, следует сначала тщательно растирать пигмент, потому что нерастертые частички могут проявиться в росписи там, где они совсем не нужны.

В каком виде покупать анилиновый краситель для ткани, решает каждый для себя сам, в зависимости от того, насколько часто приходится работать с ним. Удобнее обращаться с красителями, которые продаются уже в жидком виде. Но можно покупать и в порошке, чтобы разводить по мере необходимости. Приобрести краски можно в хозяйственных магазинах и лавках с товарами для художников.

Анилиновые красители можно использовать для росписи по хлопчатобумажным, льняным, шерстяным и синтетическим тканям.

Работать с такими красителями лучше мягкими кистями. Анилину свойственно быстро растекаться, что позволяет создавать без четких границ. Но если необходимо избежать растекания рисунка, то используют трагантовый клей, который добавляют в жидкую краску в пропорциях один к трем. Можно также ткань перед работой предварительно загрунтовать специальным составом на основе желатина. Промоченную и высушенную ткань можно будет смело покрывать акриловыми составами, которые точно растекаться уже не будут.

При работе анилиновые красители можно смешивать друг с другом, чтобы получать более оригинальные оттенки.

Существуют также красители для ткани, с помощью которых можно окрашивать вещи в стиральной машине. Пользоваться ими нужно в соответствии с инструкциями.

У многих из нас, словосочетание «викторианская эпоха» ассоциируется с одеждой мрачных, невыразительных цветов. На самом деле, это совсем не так!
Помните, у Фаулза в «Любовнице французского лейтенанта»: «Молодая дама была одета по последней моде - ведь около 1867 года начался бунт против кринолинов и огромных шляп...

Фото 1862-1863 гг. Какого цвета платья у этих дам?


...Глаз наблюдателя мог бы рассмотреть в подзорную трубу пурпурно-красную юбку, почти вызывающе узкую и такую короткую, что из-под темно-зеленого пальто выглядывали ножки в белых чулках и черных ботинках, которые деликатно ступали по каменной кладке мола...

An Elegant Lady Alphonse Marie de Neuville 1874

Цвета одежды молодой дамы сегодня показались бы нам просто кричащими, но в те дни весь мир еще захлебывался от восторга по поводу изобретения анилиновых красителей. И в виде компенсации за предписанное ему благонравие прекрасный пол требовал от красок не скромности, а яркости и блеска».

Платья, покрашенные анилиновыми красителями из коллекции музея Метрополитен (Нью-Йорк). 1863-1865 гг.

"Анилиновые красители, пишет нам Википедия, - органические соединения, образующиеся при окислении анилина или его солей".

В 1856 г. 18-летний химик Уильям Перкин, при попытке создать новое лекарство от малярии, получил пурпурную краску, которую позже назвал мовеин (от английского названия цветка мальвы (Mauveine)).

Портрет Уильяма Перкина, конечно, с куском лиловой тряпочки в руках))

После того, как в 1862 году королева Виктория появилась на выставке в платье из лилового шелка mauveine , этот цвет стал безумно популярен, .

Небольшой кусочек шелковой ткани, окрашенный в цвет mauveine. Этот шелк был предложен для платья королеве Виктории в 1860-х гг.

Renoir. Portrait of Mademoiselle Sicotg.1865

1862-63 гг

До этого пурпурный краситель делался из морских брюхоногих моллюсков - иглянок и стоил безумно дорого, поэтому, одежду пурпурного цвета могли себе позволить только очень богатые люди. В древности пурпур был синонимом власти, признаком царственности их обладателя, а в XIX веке этот цвет носили повально все дамы.

Журнал "Модный магазин" 1862 г. В 1860-х гг слово "фиолетовый" - самое часто повторяющееся в описании цвета модных нарядов.

В августе 1859 года сатирический журнал "Панч" высмеял повальное увлечение фиолетовым цветом, назвав его "сиреневой корью": болезнью, которая вспыхнула как "жалкая сыпь на ленточках" и закончилась, распространившись по всему телу, окрасив его розовато-лиловым.

William Holman Hunt . Fanny Holman Hunt 1866-68

1872 г.

В 1859 году Франсуа-Эммануэль Верген получил краситель «маджента» (magenta) - название, которое стало цветообозначением для целой группы розово-сиреневых цветов и оттенков .

Впервые magenta использовалась как антисептик в битве при Мадженте (1859 г, Северная Италия), отсюда и такое красивое имя красителю.

Такой оттенок magenta часто называют "фуксин".

Платье из коллекции музея Виктории&Альберта (Лондон). Ткань покрашена анилиновым красителем magenta, но оттенок более сиреневый. 1869-1870 гг.

Цвет «сольферино» (ярко-красный с лиловым отливом) получил своё название в сходных обстоятельствах - после битвы при деревушке Сольферино (1859, сражение против австрийской армии выиграли итальянцы совместно с французами).

1869. Из коллекции музея Метрополитен.

Надо сказать, что итальянское освободительное движение против австрийских захватчиков и последующее объединение Италии дало моде немало интересных открытий. Про влияние Гарибальди на женскую моду я , но будут и еще статьи на похожие темы.

Надеюсь, вы уже обратили внимание, что эти анилиновые соединения активно использовались не только в текстильной промышленности, но и в медицине. Например, цвет «бриллиантовый зелёный» (открытый в 1891 г.) мы все с вами знаем с детства, поскольку наши мамы использовали его как антисептик и мазали им наши разбитые коленки. В России его называют просто: «зеленка».

Portrait of Elizabeth Gardener Bouguereau. Charles Amable Lenoir 1895


Или, например, «метиленовый синий». Он был синтезирован Генрихом Каро в 1876 году.

Lovis Corinth. Frau Luther 1911

Его применяли для окраски хлопка, шерсти, шелка в ярко-голубой цвет, однако окраска оказалась слабоустойчивой к свету. В медицине же, он также используется в качестве антисептика и как антидот при отравлении цианидами, угарным газом и сероводородом.

Следуя запросам текстильной промышленности, в конце XIX века стремительно развивалась органическая химия, были созданы новые анилиновые красители: анилиновый чёрный, Бисмарк коричневый, Хофманн фиолетовый, Магдала красный, Манчестер коричневый, Мартиус желтый, Николсон голубой (цвета, названные в честь химиков, их открывших) анилиновый желтый, голубой из Леона, bleu de Paris , зеленый альдегид и другие.

История

Анилин, основной структурный компонент анилиновых красителей, получили независимо друг от друга Унфердорбен, Фрицше и Зинин. Оказалось, что на его основе можно получать органические соединения, обладающие яркой и разнообразной окраской, и пригодные для окрашивания.

После того, как Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле, он синтезировал первый краситель из каменноугольной смолы - розоловую кислоту. В 1850 г. был получен краситель из анилинового масла; Натансон в 1855 г. в г. Юрьеве получил другой краситель, в 1856 г. Перкин синтезировал яркий фиолетовый краситель - мовеин, а в 1857 г. Верген синтезировал фуксин.

В конце XIX века, следуя запросам промышленности, стремительно развивалась органическая химия, были созданы анилиновый чёрный, голубой, жёлтый, оранжевый и другие красители.

Анилино-красочная промышленность позволила отказаться от дефицитного и дорогого природного сырья. Первоначально анилиновые красители использовались в основном в текстильной промышленности, и в 1913 г. их потребление составило 11,9 тыс. т. Производство было сосредоточено преимущественно в Германии и России - так, в России в 1913 г. было произведено около 8,5 тыс. т.

Со временем понятие «анилиновые красители» стало употребляться неправильно, его распространили на органические синтетические красители вообще.

Анилиновые красители широко использовались в промышленном производстве с 1860-х гг., несмотря на то, что многие из них непрочны, разрушаются от воздействия света и воды. Исключением является очень стойкий краситель - анилиновый чёрный.

Производство анилиновых красителей

Анилин - ценный химический продукт. Он применяется при производстве анилиновых красителей, фармацевтических препаратов, ускорителей вулканизации и антиоксидантов. 

Анилин и некоторые его производные имеют широкое применение в производстве анилиновых красителей, в текстильной промышленности (при крашении черным анилиновым), в производстве ряда лекарственных препаратов, искусственных смол, цветных карандашей, ускорителей для вулканизации каучука. Получают анилин и некоторые его производные восстановлением нитросоединеннй (реакция открыта Н. Н. Зининым). Отравления возможны как путем вдыхания, так и особенно при попадании жидкого анилина на кожу, даже на неповрежденную, через которую он легко всасывается. После приема алкоголя чувствительность к анилину повышается. Анилин оказывает парализующее действие на сосудистую и нервную системы. В крови при отравлении анилином образуется метгемоглобин. 



В нефтегазовой и химической промышленности широко применяется холодильная техника для технологических процессов депарафинизации масел, сжижения природных газов, разделения их, для кристаллизации солей из растворов, а также в производстве анилиновых красителей, искусственного волокна, кинопленки, синтетического каучука и др. Требуемый для этих целей искусственный холод получают от холодильных машин. 

Предприятия по производству анилиновых красителей, вискозы, фотопленки и целлулоида зафязняют воздух оксидами азота. 

В XIX столетии такое отождествление химического предприятия с лабораторией действительно можно было считать идеалом. Достаточно напомнить, что поташ тогда изготовлялся на кустарных промыслах из золы. Селитра вырабатывалась буртовым способом из навоза. Необходимый для содового производства аммиак получали сухой перегонкой кожевенных стружек. И только производство анилиновых красителей, как наиболее высокоорганизованное нз всех других видов химического производства, осуществлялось на основе ароматических углеводородов из каменноугольных смол оно, по существу, и представляло собой лабораторию больших размеров. Ввиду того, что все химические реакции, лежащие в основе этого производства, являются практически необратимыми и легко управляемыми, результаты лабораторных разработок по синтезу анилиновых красителей без особых трудностей переносились в промышленность. Д. И. Менделеев, хорошо осведомленный о состоянии дел во всех отраслях тогдашней химической промышленности, имел поэтому все основания для призыва строить химические заводы так, чтобы они представляли собой химические лаборатории больших размеров. 

В качестве окислителя в цветной металлургии в текстильной промышленности для отбелки тканей при производстве анилиновых красителей 

В практике производства анилиновых красителей большое значение имеет моноазосоединение, получаемое диазотированием анилин-2,5-дисульфокислоты с последующим сочетанием с 2-наф-тиламин-7-сульфокислотой. 

Производство анилиновых красителей 

Заводская установка для производства анилиновых красителей (около 1910 г.). 

Производство анилиновых красителей базировалось целиком на импорте полуфабрикатов из Герма ши. Несмотря на высокий уровень выжига кокса, побочные продукты коксового производства в России не использовались. Лишь /а коксовых печей имели в 1913 г. установки для улавливания коксового газа. Практически отсутствовало собственное производство бензола, ввозились в Россию такие продукты коксохимии, как нафталин, фенол, ксилол. 

Мощное развитие у нас в стране производства синтетических материалов (полимеров) неразрывно связано с потреблением азотсодержащих продуктов. Промышленности пластических масс требуются соединения азота для изготовления аминопластов, прозрачного органического стекла, целлулоида и других материалов. Связанный азот используется для получения синтетических волокон - капрона, нейлона, некоторых синтетических каучуков, лакокрасочных покрытий. Значительное количество азотных соединений необходимо для производства анилиновых красителей и других химических продуктов. 

Осмол производства анилиновых красителей Жидкость Метанол, амины, производные анилина Хранение и уничтожение на территории предприятия Термическое обезвреживание на полигоне промотходов 

Применяется в промышленности при производстве анилиновых красителей. 

Применяется в производстве анилиновых красителей (особенно розанилиновых), некоторых медикаментов. 

Чистый бензол широко применяется в производстве анилиновых красителей и некоторых взрывчатых веществ. Толуол идет на изготовление взрывчатых веществ, некоторых красителей и фармацевтических препаратов. В ближайшие годы большая часть производимого бензола будет использована для производства фенола, капро-лактама, адипиновой кислоты и стирола. 

Сточные воды производства анилиновых красителей и ароматических углеводородов содержат от 1 до 10 г/л хлор- и нитропроизводных фенола, бензола и толуола. Сорбционное извлечение этих соединений из воды на угле КАД-иодный, при сорбционной емкости 94-300 мг/г, позволяет рентабельно утилизировать их и вернуть их в основное производство . 

Высококонцентрированный олеум. Олеум с содержанием 65% свободного 80з применяется в производстве анилиновых красителей и некоторых других производствах. Температура 

Процессы в производствах анилиновых красителей, с применением свинца, мышьяка, фосфора и их соединений 

В 1825 г. Фарадей открыл бензол. В 842 г. выдающийся русский химик, профессор Казанского университета, Н. Н. Зинин восстановил нитробензол в анилин, на основе чего затем возникло промышленное производство анилиновых красителей, а позднее - многочисленные другие тонкие органические синтезы (фармацевтических препаратов и др.). 

Ароматические амины. Вещества этой группы используются в больших количествах в производстве анилиновых красителей. У людей, занятых на этих работах, отмечалась повышенная частота рака мочевого пузыря изучение причин болезни привело к открытию канцерогенных свойств у многих ароматических аминов. Одним из них является 2-нафтиламин. Метаболизм 2-нафтиламина происходит в основном в печени. Канцерогеном является 2-амино-1-нафтол, однако в печени он быстро превращается в безвредные конъюгаты, которые выводятся с мочой (рис. 19.20). В мочевом пузыре часть конъюгатов расщепляется гидролазами, имеющимися в моче в небольших количествах, и вновь образуется 2-амино-1-на-фтол - канцероген, который при повторяющихся контактах человека с нафти-ламином вызывает раковое перерождение клеток мочевого пузыря. 

Во второГг половине Х Хв. сначала было налажено производство анилиновых красителей различных цветов. В 1856 г. У. Перкин в Англии на основе анилина получил фиолетовый краситель - мовеин, а в Германии А. Гофман синтезировал анилиновый красный и индиго. Однако все это было обеспечено тем, что 15 годами ранее наш химик Николай Николаевич Зинин открыл способ получения анилина из нитробензола, удобный для промьш1леш1ости и экономически выгод-ньш  

Во-вторых, сырьем для ироизводства этих веществ служила каменноурольная смола как отход коксового и газового ироизводства. С 1820-х годов велись безуспешные поиски путей использования этой смолы в ней были обнаружены бензол, фенол, нафталин, антрацен и другие ароматические углеводороды и их кислородсодержащие производные. Наличие такого сырья оказывало стимулирующее действие на производство анилиновых красителей и нит-росоедпнеиии. 

Помимо термодинамических и кинетических факторов, определяющих характер химических процессов, давно было отмечено некоторое влияние на ход и исход реакций, главным образом на полноту конверсии реагентов, также еще и гидродинамических факторов. Даже в лабораторных условиях классического препаративного синтеза, равно как и в условиях эксплуатации старых промышленных реакторов периодического действия, например в производстве анилиновых красителей, большое значение придавалось механическому перемешиванию массы реагентов и процессам конвекции. Но так как в подавляющем большинстве случаев такие процессы происходили в гомогенных жидких средах и скорость потока масс при этом была прастическн несопоставима со скоростью реакций, гидродинамические факторы оказывали все-таки незначительное влияние на кинетику химических процессов. 

Внедрение гетерогенного катализа в органический синтез знаменует начало нового периода в истории органической химии. Многостадийные процессы, характерные для препаративной классической химии, гетерогенный катализ заменил прямыми процессами. Это очень упростило техническое оформление синтезов и обеспечило высокие экономические эффекты химического производства. Могучее посредничество твердых катализаторов проявилось ярче всего в синтезах на основе углеводородов. Гетерогенный катализ как бы воскресил мертвое царство содержащихся в нефти парафиновых и алициклических насыщенных углеводородов, превратив его в доступный источник сырья для органического синтеза. В самом деле, еще в 1920-1930 гг. химическая промышленность для производства анилиновых красителей и ограниченного ассортимента продуктов малой химии использовала в качестве основного 

Нитросоединения играют очень важную роль в качестве исходных и промежуточных продуктов химической промышленности, в качестве взрывчатых веществ (например, ди-и тринитробензол, тринитротолуол, тетранитротолуол, пикриновая кислота и др.), в качестве душистых веществ (например, нитробензол, тринитро-трет. бутилтолуол). Нитропроиз-водные - необходимые промежуточные продукты в производстве анилиновых красителей и различных синтетических препаратов. 

Соляная кислота применяется для производства неорганических солей цинка, бария и других, в цветной металлургии, гальванопластике, для гидрохлорирования моновинилацетилена (получение хлоропрена H2 I H H2), ацетилена (получение винилхлорида H2 H I), для производства анилиновых красителей, гидролиза крахмала (получение спирта) и в ряде других производств. 

Бензол..... СбНб Для производства анилиновых красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, лаков и пр. 

Соляная кислота применяется для производства неорганических солей цинка, бария и др., в цветной металлургии, гальванопластике, для получения хлоропрена H.j l H Ha, винилхлорида H2 H I, для производства анилиновых красителей, гидролиза крахмала (получение спирта) и в ряде других производств. По ГОСТу выпускается соляная кислота концентрацией не менее 27,5 и 31% НС1. Производство соляной кислоты осуществляется в две стадии получение хлористого водорода и абсорбция хлористого водорода водой. Различные способы производства соляной кислоты отличаются друг от друга методами получения хлористого водорода. 

Н. Н. Зинин получил анилин (он назвал полученное соединение бензидам) восстановлением нитробензола (см. стр. 384), чем положил начадо промышленного производства анилиновых красителей. В больших количествах получается анилин восстановлением нитробензола водорода над чугунными стружками. Наиболее прогрессивным способом производства анилина является каталитическое гидрирование нитробензола молекулярным водородом над смешанным катализатором (например, Ni и VaOj на AI2O3). 

В частности М. В. может образоваться при обработке щелоков серной кислотой, при производстве соды, хлора по методу Дикона, гипохлората кальция, треххлористого фос(ора, хлористого и сернокислого цинка, хлористого метила, диметилсульфата, сернокислого железа (из старого железа), при изготовлении мастики, при всех электролитических реакциях, протекающих в воде в гальванических элементах, содержащих двухромовокислый калий, при зарядке аккумуляторов в производстве анилиновых красителей (при восстановлении нитробензола или нитротолуола в анилин или, соответственно, толуидин водородом в момент выделения при получении из нитробензола бензидина с применением мышьяковистой кислоты) в производстве глюкозы (обработка крахмала с серной кислотой) при получении ацетилена  

Диметиланилин [СбН5М(СНз)2] используется в производстве анилиновых красителей и в фармацевтической промышленности. 

НИИ нефтяных богатств. По предложению Д. И. Менделеева в 1881 г. на Константиновском нефтеперегонном заводе приступили к постройке цеха по получению из нефти антрацена, бензола, толуола, ксилола в качестве лолупродуктов для производства анилиновых красителей. Оп проявил настойчивость и в развитии производства уксусной кислоты и канифоли из древесины. 

В медицине

В медицине используются некоторые анилиновые красители (фуксин, бриллиантовый зелёный), метиленовый синий, метиловый фиолетовый, этакридин.

В клинической практике разрешены к применению:

· Бриллиантовый зелёный - в качестве наружного средства(антисептик)

· Метиленовый синий - используется при лечении отравлений, вызванных метгемоглобинобразующими ядами.

· Метиленовый синий - при лечении отравления синильной кислотой

В клинической лабораторной диагностике :

· Метиловый фиолетовый, а также генциан-виолет - основной краситель по Граму

· Карболовый фуксин - основной краситель на определение КУМ (Метод Циля - Нельсена)

· Метиленовый синий - дополнительные красители.

Примечания

1. Аничков С.В.,Макс Л.Б. Учебник Фармакологии. - второе,дополненное. - Ленинград:"Медицина", 1968. - С. 363.

2. Л.Б.Борисов Руководство к лабораторным занятиям по медицинской микробиологии, вирусологии и иммунологии. - Медицина, 1992. - С. 31-44. - ISBN 5-2225-00897-6

Литература

· Гроссе Э., Вайсмантель X. Химия для любознательных

История

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben ), который дал ему название «кристаллин».

В 1834 году Фридлиб Фердинанд Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».

В 1840 году Юлий Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его «анилином».

В 1841 году Николай Зинин получил анилин восстановлением нитробензола действием (NH 4) 2 S и назвал его «бензидамом».

В 1843 году Август Вильгельм Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.

Получение

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50-60 °C, в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300 °C в присутствии катализаторов:

Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений - реакция Зинина:

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Хорошо галоидируется, нитруется и сульфируется. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). С HNO 2 дает диазосоединения.

Окисление

В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «чёрный анилин».

Классическая реакция окисления анилина дихроматом калия в кислой среде часто используется как качественная реакция на анилин:

Аналитическим эффектом в данном случае служит появление окраски раствора от тёмно-синей до чёрной. Как и в большинстве реакций окисления анилина, продуктами являются различные Хиноны.

Другой качественной реакцией на анилин, очень чувствительной, является окисление анилина хлорной известью, при котором появляется фиолетовое окрашивание .



Бизнес идеи